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Il contrasto tra la realtà e la finzione, tra la persona e la maschera irrompe nel teatro di Pirandello con un’evidenza straordinaria. «Un personaggio, signore, può sempre domandare a un uomo chi è. Perché un personaggio ha veramente una vita sua, segnata di caratteri suoi, per cui è sempre “qualcuno”. Mentre un uomo (…) può non essere “nessuno”» (Sei personaggi in cerca d’autore, 1921).

Pirandello esalta questa ambiguità, la fa esplodere per indagare le ambiguità della vita, trovando nel teatro la forma espressiva che gli permette di dare forza alla sua visione della realtà.
Dopo un prima fase dominata dal teatro dialettale (Liolà, 1916), con il “teatro del grottesco” i suoi personaggi diventano caratteri vivi, maschere definite da una vita propria per rivelare l’ipocrisia e l’inautenticità delle convenzioni borghesi (Così è se vi pare, 1917). Pirandello dà poi inizio a una trilogia di opere (Sei personaggi in cerca d’autore; Ciascuno a suo modo, 1924; Questa sera si recita a soggetto, 1930) accomunate dalla definizione di “teatro nel teatro”, promuovendo la piena autonomia dei personaggi dall’autore e la dissacrazione del momento artistico: teatro e metateatro si contaminano, rompendo la barriera tra finzione e realtà.
L’autonomia di questi personaggi è tale che sono portati sulla scena “in cerca d’autore”, un autore che rinuncia al compito di dare unità e senso alla loro vicenda. Questo è il dramma: i personaggi sono alla ricerca convulsa di un significato che non viene riconosciuto, così come è impossibile per l’arte moderna individuare il significato della vita. La stessa dissociazione fra materia e significato torna nel capolavoro dell’Enrico IV (1921), che mette in scena il tema della recita, della pazzia.
La ricerca e la sperimentazione teatrale iniziate da Pirandello continuano il loro sviluppo nel periodo tra la Grande Guerra e gli anni Cinquanta: rompono con la tradizione e complicano il rapporto tra finzione scenica e ricezione da parte del pubblico il teatro epico-drammatico di Bertolt Brecht e il teatro dell’assurdo di Samuel Beckett. Molte sono le strade che prenderà il teatro italiano, da Luchino Visconti a Giorgio Strehler, da Petrolini ai fratelli De Filippo, da Pasolini a Carmelo Bene e a Dario Fo. Molte sono ancora quelle da percorrere, perché «tutto il mondo è un teatro e tutti gli uomini e le donne non sono che attori: essi hanno le loro uscite e le loro entrate; e una stessa persona, nella sua vita, rappresenta diverse parti» (Shakespeare).