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Era il 1282 quando l’Ordine dei Monaci Guglielmini ricevette in dono dal cardinale Giacomo Savelli quegli stessi terreni sui quali venne edificata l’Abbazia di San Paolo. Le fondamenta della fabbrica, che, come fanno intuire le strutture originarie, era a navata unica, vennero gettate nello stesso anno. Ancora oggi è possibile vederne i resti nell’area del sottotetto e nella parte inferiore del campanile. Nei primi anni del XV secolo Lodovico Mezzarota Scarampi, primo commendatario di San Paolo, decise di intervenire architettonicamente sull’edificio costruito. Fontane e giardini contribuirono a trasformare il complesso in un “luogo di delizie”. Tutti gli interventi, compreso quello che investì il tetto della chiesa, vennero narrati nel 1463 nei Commentari del pontefice Pio II.
Nel 1600 il complesso sacro, che nel corso del tempo era stato oggetto di manipolazioni e di passaggi di proprietà, si presentava ad aula unica, priva cappelle laterali, con soffitto ligneo e, con molta probabilità, a capriate. Nella zona di destra era presente un altare dedicato a San Gerolamo, mentre in quella di sinistra campeggiavano un coro ed un altare maggiore dedicato a San Paolo decorato nel 1618 all’epoca del cardinale Aldobrandini.
Il secolo si concluse con l’aggiunta di un apparato decorativo voluto dal cardinale commendatario Pietro Ottoboni. Un trompe l’oeil di finte architetture ornava ed impreziosiva l’interno, un lavoro di Domenico Paradisi ancora parzialmente visibile. Una veduta del complesso eseguita da Gaspar Van Wittel nel 1710 mostra la chiesa con tetto a capanna, con un oculo posto in alto e due aperture di forma rettangolare allineate in basso.
La trasformazione determinante dell’edificio risale al 1769 ed avvenne per opera del cardinale commendatario Marcantonio Colonna e dell’architetto romano Salvatore Casali. L’intervento determinò il mutamento della facciata che perse un portico a tre fornici arcati ma che acquisì una scalea balaustrata, una grande finestra posta in alto ed un frontespizio triangolare. È soprattutto l’assetto interno a subire l’influenza stilistica di Salvatore Casali. Una grande volta a botte con assetto ribassato fu inserita nell’articolazione interna, così come vennero aperte finestre e lunette di rilevante profondità poste affianco a cappelle laterali che avevano il compito di contenere la pressione esercitata dalla volta. La navata si articolava secondo un gioco di paraste che inquadrano le cappelle e terminava con uno sporgente assetto murario che costituiva uno snodo delle paraste stesse. La zona presbiterale si concludeva con un altare maggiore e con le figure di due angeli.
La veduta del Van Wittel, sopra menzionata, mostra anche due ali laterali alla chiesa, che rappresentano il complesso conventuale, un chiostro quadrangolare ed un giardino all’italiana. Diversi interventi e cambiamenti di destinazione hanno alterato la struttura originaria del complesso soprattutto per quel che concerne l’area adibita a convento che dopo i bombardamenti del secondo conflitto mondiale è stato completamente ricostruito.